作者:江庆龄 来源:上海师范大学 发布时间:2024/6/22 20:29:59
选择字号:
科学家发展合成手性三氮唑新方法

 

近日,上海师范大学教授邓清海团队,通过巧妙的底物设计,结合不对称叠氮化与点击反应,通过串联的反应形式实现一系列1,5-二取代及1,4,5-三取代手性1,2,3-三氮唑化合物的高效合成,对端炔和内炔烃均有良好的反应效果,为手性三氮唑化合物的合成提供了新思路。相关成果发表于《自然—通讯》。 

作为一种富有价值的骨架结构,1,2,3-三氮唑被广泛应用于药物发现、生物正交化学、合成化学和材料科学等领域。点击反应具有高效性和显著的生物相容性特点,已成为高效合成外消旋1,2,3-三氮唑的重要方法。受三氮唑骨架中没有sp3手性中心,以及叠氮化物和炔烃的线性几何结构等因素的影响,手性三氮唑的合成仍富有挑战性。

研究团队以其独立开发的酰胺型高碘叠氮试剂作为叠氮源,发展了一类铜催化的N-炔丙基-β-酮酰胺不对称叠氮化/点击串联反应,实现了1,5-二取代和1,4,5-三取代手性1,2,3-三氮唑化合物的合成。该反应条件温和、官能团容忍度高,对映选择性优异。研究人员通过控制实验和DFT计算发现,该反应可能是通过叠氮自由基的历程,其中炔烃三键对反应的对映选择性起到了积极控制作用。克级实验结果显示,该合成策略具有良好的反应性和对映选择性,为进一步发展应用提供了理论基础。

反应示意图。图片来源于《自然—通讯》

相关论文信息:https://doi.org/10.1038/s41467-024-49313-x

 
版权声明:凡本网注明“来源:中国科学报、科学网、科学新闻杂志”的所有作品,网站转载,请在正文上方注明来源和作者,且不得对内容作实质性改动;微信公众号、头条号等新媒体平台,转载请联系授权。邮箱:shouquan@stimes.cn。
 
 打印  发E-mail给: 
    
 
相关新闻 相关论文

图片新闻
研究阐述钙钛矿量子点最新进展 7月福利!科学网APP论文&基金最新活动
让屋顶变白是保持城市凉爽的最好方法 他们心里有一盘棋:“精准设计”水稻种子
>>更多
 
一周新闻排行
 
编辑部推荐博文