近日，中国科学院上海药物研究所柳红团队与临港实验室王江团队合作，使用廉价易得的非活化烯烃作为底物，通过镍催化C(sp3)-C(sp3)偶联实现烷基碳苷的立体选择性构建，为碳苷类化合物提供高效合成方法。相关研究发表于《先进科学》。
烷基碳苷广泛存在于天然产物和药物分子中，具有较高的生物活性及良好的体内代谢稳定性。但目前合成烷基碳苷的方法报道较少，且通常涉及有机金属试剂或迈克尔受体等活性试剂，如何利用廉价易得的试剂高效构建烷基碳苷类化合物，仍然是糖类合成方法学的难点与挑战。
研究团队以溴代糖作为糖基底物、非活化烯烃作为糖基端位自由基受体，并以溴化镍(II) 二乙二醇二甲醚复合物作为催化剂、二乙氧基甲基硅烷为氢源，在三齿配体L的作用下，实现溴代糖基底物与非活化烯烃的氢化偶联反应，完成α构型烷基碳苷类化合物的立体选择性构建。在此基础上，研究人员通过自由基捕获实验及氘代实验等对反应机理进行了探索。
Ni(II)催化烷基碳苷类合成新方法 图片来源于《先进科学》
该方法反应条件温和简单，无需采用任何导向基或活化基团的辅助，具有广泛的底物适用性，可以耐受环氧环、硼酸酯、羟基等活性官能团，此外可以实现天然产物、氨基酸以及肽类分子的后期碳苷化修饰，表现出较强的实用性。
相关论文信息：https://doi.org/10.1002/advs.202307226
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