作者:黄辛 来源:中国科学报 发布时间:2021/1/19 14:48:13
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科学家实现手性氮杂螺烯高效合成

 

中国科学院上海有机化学研究所研究员游书力团队利用自主开发的手性基铑催化剂,手性氨基酸衍生物作为添加剂,从相对易得的1-芳基苯并异喹啉衍生物和炔烃出发,通过不对称碳氢键官能团化反应实现了手性氮杂螺烯分子的高效合成。相关研究成果近日发表于《美国化学会志》。

手性螺烯化合物在不对称催化、材料科学、分子识别等诸多领域中具有非常广泛的应用,因此引起了化学家们的关注。作为螺烯化合物家族的一类重要成员,手性氮杂螺烯的获得仍然主要依靠化学拆分或者手性分离制备,极大影响了其应用研究。因此发展高效构建手性氮杂螺烯的方法具有重要意义。

研究人员发现,在优化条件下各类取代的炔烃衍生物均能参与反应,并以优秀的对映选择性得到氮杂螺烯化合物。“该方法还可以高效地合成含不同取代基和不同骨架类型的氮杂螺烯化合物,反应均表现出非常高的效率和对映选择性。”论文通讯作者游书力告诉《中国科学报》,这种反应方法还可以用来合成不同大小的氮杂螺烯化合物。

同时,研究人员通过计算化学对代表性的氮杂螺烯化合物对映异构体的互变过程能垒进行了研究。理论计算数值与实验测定的结果表现出很好的一致性,均表明这类螺烯化合物的螺旋手性具有较高的稳定性。

游书力表示,这项研究实现了金属铑催化不对称碳氢键官能团化新反应,为手性氮杂螺烯化合物提供了高效的合成方法。

相关论文信息:https://doi.org/10.1021/jacs.0c11735

 
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