作者:江庆龄 来源:中国科学院上海药物研究所 发布时间:2024/2/21 17:07:04
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新方法可高效合成氘代天然产物及药物分子

 

近日,中国科学院上海药物研究所戴辉雄课题组开展了基于芳酮C–C键活化的氘化反应研究,为合成氘代天然产物及药物分子提供了高效方法,相关研究发表于《德国应用化学》。

碳-碳键是构成有机化合物基本骨架的化学键,碳-碳键的断裂与重组在生物体内和工业生产中普遍存在,因此发展碳-碳键断裂的新方法具有十分重要的意义。然而,由于过渡金属催化的碳-碳键断裂和重组往往是一对可逆的过程,碳-碳键的解离能远远高于碳-金属键,从热力学角度来看,碳-碳键的断裂非常困难。

有机酮是一类重要的有机化合物,广泛存在于药物分子、功能材料和天然产物中,可用于提供新的芳基、烯基、炔基和烷基化试剂。通过过渡金属催化对酮类化合物的碳-碳键活化,可以实现对这类化合物的有效转化。

在前期工作基础上,研究团队以芳酮为底物、氘代甲酸钠为氘源,以酰基为离去基团,实现了钯催化配体促进的区域选择性氘化反应;此外,以酰基作为导向基团及离去基团,实现对芳酮底物的双官能团化修饰。

芳基酮的氘化图片来源于《德国应用化学》

相关论文信息:https://doi.org/10.1002/anie.202319773

 
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