作者:黄辛 来源:中国科学报 发布时间:2018/3/1 9:32:56
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中科院上海有机所等实现烯烃不对称硼氢化

 

本报讯(记者黄辛)中科院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室施世良课题组和浙江大学化学系洪鑫课题组通过设计合成新型大位阻手性氮杂卡宾配体(R,R,R,R)-ANIPE,成功实现了首例廉价金属铜催化的α-烯烃的高效不对称马氏硼氢化反应。相关研究成果日前发表于《德国应用化学杂志》。

该反应条件温和(室温反应),底物适用性广,官能团兼容性强。采用较低的催化剂用量就能实现最高可达98%ee的对映选择性(绝大多数例子大于90%ee)。同时,该反应可以放大,克级规模的反应只需要0.5 mol%的催化剂即可获得相同的高对映选择性。产物手性硼酸酯很容易进行了立体专一的多样转化,进一步验证了反应的实用性。最后,洪鑫课题组通过密度泛函理论(DFT)计算推测出该反应的手性诱导模型,对后续的配体设计工作有重要意义。

“这项工作为手性硼酸酯的高效合成提供了新方法,为廉价易得的大宗化学品α-烯烃的不对称官能团化提供了新策略。”施世良表示,更重要的是,该新型手性氮杂卡宾配体将有望运用于各种不对称催化反应。

《中国科学报》 (2018-03-01 第4版 综合)
 
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