作者:孙丹宁 来源: 中国科学报 发布时间:2022-6-17
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研究实现木质素基嘧啶衍生物定向制备

 

本报讯(见习记者孙丹宁)中科院大连化学物理研究所张涛院士、李昌志研究员等人发展了一种无过渡金属催化解聚酚型β-O-4木质素模型化合物定向制备嘧啶衍生物的新策略,为木质素高值化转化制备含氮杂环医药中间体开辟了新路径。相关研究成果近日发表于《自然—通讯》。

通过氮原子参与解聚木质素获得高附加值含氮芳香化学品,是木质素高值化转化的新方向。现阶段,大多数氮参与木质素转化策略仅仅局限于解聚单体的反应。对于木质素β-O-4的主要结构片段,往往需要先氧化预处理,再进行胺化反应,以此生成相应环己胺和芳香胺类化学品。因涉及C-O/C-C键断裂、C-N键精准构筑,以及多步反应高度耦合等,将该化学品直接转化为含氮芳香杂环化合物具有挑战性。

该工作中,研究人员以β-O-4模型化合物、苯甲脒和苄醇为底物,利用NaOH促进了一锅多组分串联耦合反应,以此实现木质素基嘧啶衍生物的定向制备,建立了从不同β-O-4片段直接转化为生物基嘧啶衍生物的普适方法。研究团队与北京化工大学教授雷鸣课题组合作,通过控制实验与理论计算相结合,阐明了木质素C-O键断裂与C-N键生成的最优反应路径,证明了苯乙酮类化合物为脱氢步骤的主要氢受体。该体系特色鲜明,是首例将木质素主要结构片段定向转化为嘧啶衍生物反应体系。并且基于该反应体系,研究人员成功合成了天然生物碱Meridianin衍生物,证明了其在药物合成中的应用潜力。

与已经报道的有机合成路线相比,该策略原料廉价可再生、步骤简单,整体效率和原子经济性大幅提升。

相关论文信息:

https://doi.org/10.1038/s41467-022-30815-5

《中国科学报》 (2022-06-17 第1版 要闻)
 
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