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铑催化四取代α,β-不饱和酰胺的不对称加氢反应
作者:小柯机器人 发布时间:2024/7/7 17:40:40

武汉大学吕辉团队报道了铑催化四取代α,β-不饱和酰胺的不对称加氢反应——手性β-氨基酰胺的高效合成。相关研究成果于2024年7月4日发表在国际顶尖学术期刊《中国化学》。

研究人员以Rh/DuanPhos配合物为催化剂,首次实现了无环四取代的α,β-不饱和酰胺的不对称加氢,以优异的产率和高的对映选择性(高达99%的产率,96%ee)递送具有两个相邻手性中心的手性β-氨基酰胺,这为获得有价值的β-氨基胺衍生物提供了有效而简洁的途径。

克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化,证明了该方法的实用性。

附:英文原文

Title: Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated Amides: Efficient Access to Chiral β-Amino Amides†

Author: Bing Jiao, Fangyuan Wang, Hui Lv

Issue&Volume: 2024-07-04

Abstract: The first asymmetric hydrogenation of acyclic tetrasubstituted α,β-unsaturated amides has been achieved by using Rh/DuanPhos complex as a catalyst, delivering chiral β-amino amides with two contiguous chiral centers in excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% yield, 96% ee), which provides efficient and concise access to valuable β-amino amide derivatives. The gram-scale reaction and efficient transformation of β-amino amide to β-amino acid and β-amino cyanide demonstrated the utility of this methodology.

DOI: 10.1002/cjoc.202400344

Source: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/cjoc.202400344

期刊信息

Chinese Journal of Chemistry《中国化学》,创刊于1983年。隶属于Wiley,最新IF:5.4

官方网址:https://onlinelibrary.wiley.com/journal/16147065
投稿链接:https://mc.manuscriptcentral.com/cjoc