作者:严涛 来源:中国科学报 发布时间:2024/5/11 10:51:07
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研究实现环丁烯型高异黄酮的全合成

 

西北农林科技大学化学与药学院郝宏东课题组近期围绕天然产物全合成取得进展,实现了环丁烯型高异黄酮的全合成,近日该研究成果发表在Organic Letters上。

环丁烯型高异黄酮是目前报道的唯一一类具有苯并环丁烷结构的天然产物,含有一个全碳季碳手性中心。针对苯并环丁烷的不对称合成仍缺乏高效、通用的合成方法,鉴于目前研究现状,郝宏东课题组设想首先在线性底物中进行全碳季碳手性中心的不对称制备,随后通过四元环的构建从而可完成该结构单元的不对称合成,进而从其出发实现环丁烯型高异黄酮的全合成。

基于上述设想,利用香港大学黄重行课题组发展的还原去对称化反应首先构建全碳季碳手性中心;随后利用Baudoin课题组发展的分子内对甲基基团C-H活化的方法构建苯并环丁烷,从而实现了该合成砌块的不对称合成,并进而完成该家族天然产物的首次不对称全合成。而所制备的关键中间体也可进一步用来构建含有?-tertiary amine 和叔醇等结构单元。

相关论文信息:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03968

 
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