作者:崔雪芹 来源: 中国科学报 发布时间:2021-7-23
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新方法将芳环打磨成“美玉”

 

本报讯(记者崔雪芹)近日,北京大学医学部焦宁团队于《自然》在线发表了芳环选择性催化断裂转化的突破性研究成果。通过仿生设计,该团队提出级联活化策略,首次解决了惰性芳香化合物选择性催化开环转化的难题,开发出了一种新型催化惰性碳碳键活化模式,实现了苯胺等多种芳烃衍生物到烯基腈的转化,有望为推动煤炭液化、生物质转化、石油裂解等提供新思路。

碳碳键是构筑大部分有机分子骨架的最基本结构,其断裂转化是化学领域公认的难题之一。焦宁研究团队设计了铜催化的级联活化策略,通过产生高活性双氮宾中间体,首次完成对一系列芳烃衍生物的高选择性开环断裂转化,实现了对高附加值烯基腈类化合物的高效合成。研究人员表示,经过进一步反应,可以得到制备尼龙66的己二腈等原料。该研究不仅实现了温和条件下芳环选择性断裂开环转化,也为惰性碳碳键的活化提供了新思路。

“打一个不是十分恰当的比喻,我们的研究结果就像找到了一个切割玉石的方法。芳环结构非常稳固,就像一块玉石原石,如果不经过切割打磨,难以做成精美的玉器,但自芳环发现以来,科学家一直没有找到切开芳环转化的温和方法。”焦宁说,“此次发现,就像是找到了精准切割原石的‘激光刀’,可以高效实现取代芳环的切割开环转化。”

据了解,这类新反应的高效实现,也为生物质的降解利用,以及功能材料分子和药物活性分子的修饰提供新方法。

相关论文信息:https://doi.org/10.1038/s41586-021-03801-y

《中国科学报》 (2021-07-23 第1版 要闻)
 
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