作者:张盖伦 来源:科技日报 发布时间:2021/10/7 9:55:48
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在诺奖授予的这一领域,我国与国际发展“齐头并进”

 

科技日报记者 张盖伦

10月6日,诺贝尔化学奖名单公布。本杰明·李斯特(Benjamin·List)和戴维·麦克米伦(David·MacMillan)因在 “发展不对称有机催化”方面作出的卓越贡献而获奖。

诺奖委员会评价,他俩的工作将人类构建分子的水平提升到了一个高度。

两位科学家做出的有机小分子不对称催化,简单、漂亮又精彩。

打破思维定式,定义新的催化领域

人们对催化的概念已经不陌生。催化剂,可以加速化学反应。此前,不对称反应催化剂的角色主要由金属和大分子的酶扮演。

在构建手性分子时,通常会形成两种彼此互为镜像结构的手性分子,但在实际应用中,往往只需要其中一种手性分子,这就需要不对称催化合成。

诺贝尔奖是青睐不称催化领域的。2001年,诺贝尔化学奖就授予了不对称金属催化领域的“手性催化氢化及氧化反应”。

本杰明·李斯特和戴维·麦克米伦则在2000年各自独立开发了一种全新而巧妙的分子构建工具——有机小分子催化剂。

酶是生物大分子化合物,有没有可能用比酶结构简单、且不含金属的有机小分子实现不对称催化? 本杰明·李斯特当时在美国Scripps研究所工作,他与合作者巴博斯(Barbas)和莱纳(Lerner)教授在研究抗体酶催化的过程中,试验了脯氨酸,证实了这一猜想;而麦克米伦则设计发展了手性二级胺催化剂,替代传统的金属催化体系,表现出优异的催化特性。

“他们的实验并不复杂,甚至可以说相当简单。”清华大学化学系教授罗三中表示,很多时候,创新需要先在思想和理念上获得突破。此前传统主流的催化剂就是金属和酶,鲜有人想到,分子本身也可以作为催化剂。“有机小分子,在某种程度上就是最小的酶。”罗三中说,“他们打破了一种思维定式,并定义和梳理了这个方向。”

中国科学院化学研究所研究员叶松告诉科技日报记者,在两人之前,其实有科研人员做过相关研究,更早期的一些文献中也零星有关于有机小分子催化的报道,比如早在上世纪70年代,就有人发现由脯氨酸催化的不对称羟醛反应。

“有机小分子催化的概念被正式提出后,这一领域发展迅速。”叶松说。有机小分子催化剂,相比于酶结构更为简单,合成更为容易;而相比于金属,其反应条件比较温和,通常在室温下就可以进行;而且环境友好,生物毒性小,底物兼容性和适应性强。

不过它也有缺点。有机小分子的催化效率有待进一步提高,跟酶相比,它需要的剂量更大,在工业化应用上还有待拓展。

我国与国际发展水平“齐头并进” 不过仍有难题待解

有机催化领域被开拓后,科研人员意识到,既然氨基可以做催化剂,那么其他带官能团的分子也可以做催化剂。罗三中课题组做的就是伯胺催化,在有机小分子催化领域,还有卡宾催化、手性磷酸催化、相转移催化、有机膦催化等不同方向。

在这一领域,还活跃着我国来自不同科研院所的课题组。

罗三中指出,目前我国在不对称催化方面的发展水平可以说和国外“齐头并进”。“我们也有不少课题组做出了高水平的工作,发表了漂亮的研究结果。”一些研究工作甚至早于两位获奖教授,比如史一安和杨丹教授分别独立发展的手性酮类小分子催化剂。

自两位诺奖得主最初两项重要工作的发布已经过去20多年,现在,大家要攻克的难关是什么?

 “一是要提升催化效率,拓展应用范畴,发展更好的催化体系;二是做一些模式创新,比如将有机小分子催化和其他催化协同,赋予它新的活力;三是发展原创的新型有机小分子催化体系。”罗三中表示,该领域依然很有发展前景。不过,近几年来,有机小分子不对称催化的发展脚步确实有所迟缓,其在实际合成中的应用也亟待进一步拓展。“毕竟,领域里好解决的问题都被解决了,剩下的都是难啃的硬骨头。”

叶松也坦言,有机小分子不对称催化确实已经过了以前急速发展的阶段,但这个领域也是我国的“长板”之一,应该加强长板,巩固优势。“从将来的可应用性来讲,它很有潜力,有广阔发展的空间。”叶松说,诺贝尔化学奖颁给了纯化学领域的基础性研究,给了不对称催化,也是对他们这些从事化学基础研究人员的一种认可和鼓励。

“奖项的颁发,能让大家对有机小分子不对称催化燃起更多信心。” 罗三中感慨,“当然,难题还在那里,需要我们科研人员继续努力。”

相关专题:2021年诺贝尔奖
 
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