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作者:宋玉梅 来源:科学新闻杂志 发布时间:2008-10-13 10:29:51
《有机化学杂志》2008年73卷17期
生理条件下识别低聚糖类

 
由于运用小分子选择性识别自然生物大分子在化学、生物学以及医学方面的应用前景十分巨大,几十年来一直是有机化学家们倍感兴趣的研究方向。目前对于三种主要生物大分子中的低聚核酸和多肽的选择性识别已经获得成功。尽管运用合成的小分子受体对低聚糖类的识别时有报道,但是在生理条件下的识别却鲜有成功。
 
最近,加拿大艾伯塔大学化学系的研究小组实验发现,与正常硼酸相比,邻羟甲基苯硼酸(benzoboroxole)能够在中性水条件下与吡喃葡糖苷络合。测得的相关常数表明它们通过反式-3,4-双醇位置结合。质谱研究证明它们以1:1的化学计量络合。很多原因可以用于解释邻羟甲基苯硼酸与糖类络合的特殊性,但和邻羟甲基苯硼酸与吡喃糖苷其他羟基之间的分子内氢键形成阴离子等微妙因素相比,邻羟甲基苯硼酸相对较高的Lewis酸性可能是一个主要因素。
 
可以预见,不久的将来同样通过邻羟甲基苯硼酸的多点识别可以得到潜在的受体用于非还原性的寡糖(包括具有生物重要性的细胞表面结合体)识别。相关工作还在进一步研究之中。
 
原文链接:http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/2008/73/i17/abs/jo800788s.html(宋玉梅/编译)
 
《科学新闻》 (2008年 10月 第1期 封面集锦)
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