作者:王卫等 来源:《自然—通讯》 发布时间:2011-3-15 13:45:54
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新法实现高对映选择性串联反应

氧化脱氢加成串联反应的作用机理

上海药物研究所王卫研究组与华东理工大学药学院李剑课题组合作在有机催化研究领域获得了突破进展,研究成果-“Organocatalytic enantioselective beta-functionalization of aldehydes via oxidation of enamines and their application in cascade reactions”发表在英国著名Nature出版集团(NPG)的子刊《自然—通讯》(Nature Communications)上。
 
手性氨催化已成为有机催化的里程碑。其中,涉及到将亚胺离子转变成烯胺的亚胺催化体系已经被广泛应用到有机合成中,是当代有机合成的热点。但是,逆向的将烯胺转化成亚胺的方法至今还没有被报道过。在这项工作中科研人员报道了一个崭新的亚胺催化氧化烯胺活化方式:直接将烯胺氧化变成亚胺。研究表明在二级氨催化剂存在下,用IBX作为氧化剂把烯胺快速转变成亚胺离子的有效方法。该方法已经成功运用于简单醛的b位不对称官能团转化。更为重要的是,该方法成功地实现了一系列新颖的、对映选择性高的串联反应包括三步和四步串联反应,为高效合成结构复杂的、含多个官能团的手性结构提供了一个重要的途径。这个方法操作简单、反应条件温和、合成效率高使其在有机和药物合成上具有重要的理论和实际应用价值。
 
《自然通讯》审稿人对这项工作给予了极高的评价:“该工作具有非常重要意义,使得直接氧化醛生成具有重要合成价值的不饱和体系成为现实,而反应条件温和、产率高、副产物少、原子经济性高。”“这个方法的创新性在于直接从简单的醛生成了手性的亚胺离子。通常它是从a,b-不饱和醛和有机催化剂的脱水反应而来的,在这个当前的反应中,它是从简单的醛与手性氨和诸如IBX的氧化剂制备而来的。这种获得手性亚胺离子的方法是新颖的和原创的。”“这篇文章的创新性给烯胺催化领域带来了新的前景。”
 
该工作得到了中组部“千人”计划、中国科学院、中科院上海药物所新药研究国家重点实验室和重大专项,教育部“111”计划和美国自然科学资金委的资助。(来源:中科院上海药物研究所)
 
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